《诸事不顺！》将故事背景设定在1996年，那是一个录像带租赁店遍布街角、VHS磁带承载着无数人青春记忆的年代。故事发生在一个名叫波林的小镇，这里看似平静，却藏着一群不甘平凡的高中生。

视听社和戏剧社的成员们是校园里特立独行的一群。他们沉迷于拍摄短片、排演话剧，用略显笨拙却无比真诚的方式表达自我。然而，青春从不只有热爱与梦想，还有成长过程中迸发难抑的情感——暗恋的酸涩、友情的考验、家庭的隔阂、对未来的恐惧，统统交织在一起。

剧集以细腻而幽默的笔触，描绘这群少年如何在跌宕起伏的日常中，一次次跌倒又爬起。他们或许诸事不顺，却从未放弃对彼此的信任和对自我的追寻。这是一部充满时代质感与真挚情感的青春成长群像剧，献给每一个曾在青春里狼狈却勇敢过的人。